By Sąd mógł zarządzić wykonanie zastępczej kary pozbawienia wolności muszą zostać spełnione następujące przesłanki. Po pierwsze egzekucja grzywny musi okazać się bezskuteczna lub z okoliczności sprawy wynika, że byłaby ona bezskuteczna. Po drugie skazany musi oświadczyć, iż nie wyraża zgody na podjęcie pracy społecznie użytecznej zamienionej na podstawie przepisów kodeksu karnego wykonawczego albo uchyla się od jej wykonania lub też zamiana grzywny na pracę społecznie użyteczną jest niemożliwa i niecelowa. Powyższe oznacza, iż w przypadku nieuiszczenia grzywny Sąd powinien w pierwszej kolejności (o ile to możliwe) zamienić nieuiszczoną grzywnę na prace społecznie użyteczne.
Warto wskazać, iż bezskuteczność egzekucji, o której mowa powyżej musi być faktyczna, a nie tylko hipotetyczna. Zatem jej stwierdzenie musi być poprzedzone podjęciem przez komornika czynności egzekucyjnych, potwierdzonych stosownym protokołem, które pozwalają na przyjęcie, iż egzekucja z majątku skazanego jest lub byłaby bezskuteczna (por. postanowienie Sądu Apelacyjnego w Krakowie z dnia 27 kwietnia 2004 roku w sprawie II AKzw 231/04 oraz postanowienie Sądu Apelacyjnego w Lublinie z dnia 17 stycznia 2001 roku w sprawie II AKz 1478/00).
Co więcej zarządzenie wykonania zastępczej kary pozbawienia wolności w miejsce nieuiszczonej grzywny może nastąpić wyłącznie w sytuacji, gdy skazany pomimo możliwości nie uiszcza grzywny lub nie podejmuje orzeczonej pracy społecznie użytecznej (por. postanowienie Sądu Apelacyjnego w Warszawie z dnia 4 czerwca 2004 roku, sygn.. akt II AKzw 352/04), a zatem w sytuacji gdy okoliczności osobiste skazanego (np. zły stan zdrowia) uniemożliwia mu pozyskanie środków na uiszczenie grzywny lub wykonanie prac społecznych to sąd powinien wstrzymać się od zarządzania wykonania zastępczej kary pozbawienia wolności.